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E’ uno dei più attivi mercati della Toscana.
Il suo castello, ha una struttura militare difensiva, sorge in un luogo non facilmente raggiungibile,e non si prestava alle attività commerciali.
I commercianti e gli abitanti del castello si incontravano in luoghi deputati al mercato, chiamati mercatali,che si trovavano nei pressi delle vie di comunicazione, non lontani dai castelli stessi.
Intorno al mercatale di Montevarchi si aggregò il centro abitato che prese poi il nome del Castello.
Esso ebbe tra i suoi signori i conti Guidi e poi passò sotto il dominio di Firenze.
Vanta una bella chiesa: la settecentesca Collegiata di S.Lorenzo, annesso alla quale è un piccolo Museo che raccoglie pregevoli opere di scultura e di oreficeria.
La città carattestica per la pianta ellittica del suo centro storico ospita presso l’ex convento trecentesco di S.Lodovico la storica biblioteca valdarnese e il museo Paleontologico, all’interno del quale è conservato uno scheletro integro di Elephas Meridionalis.
In centro si trovano anche il Museo d’arte sacra della collegiata di S.Lorenzo che possiede tra l’altro un tempietto di opera di Andrea Della Robbia, e dedicato all’arte contemporanea, il museo Ernesto Galeffi.
Appena fuori città si trova il parco d’arte Bum- Bum Ga, giardino museo mostra di Librizzi Carmelo.
I monumenti sono: Monastero della Ginestra, chiesa di S.Croce, chiesa della confraternita della misericordia, chiesa di s.Andrea a Cennano in S.Ludovico, chiesa di S.Maria del Giglio, collegiata di S.Lorenzo,chiesa di S.Maria delle Grazie,chiostro di Cennano, convento dei cappuccini e Chiesa di S.Lorenzo.
La festa propria della città è quella di S.Lorenzo, il 10 Agosto.
La prima domenica di settembre si tiene la Festa del Perdono e il lunedì successivo una fiera,il secondo sabato di ogni mese si tiene in piazza Varchi il Mercatale, con mostra e vendita di prodotti tipici della zona e prodotti di argicoltura biologica.
Di grande interesse sono nei mesi di Aprile e Maggio le feste del Perdono del Pestello, della Ginestra e del rione di S.Andrea.